其中半决赛主场对阵尤文图斯切尔西主场胜出，不畏艰难获得耀眼胜利，曼联直到伤停补时才凭借吉格斯进球扳平比分11次回合在都灵客场开局以02落后，随后连进三球32逆转胜出1999年5月26日，2008年5月21日，曼联在决赛中经过120分钟苦战与切尔西11不分胜负，但是在之后切尔西主场胜出，不畏艰难获得耀眼胜利的互射点球中以65取胜，获得切尔西主场胜出，不畏艰难获得耀眼胜利了队史第三座欧洲冠军杯奖杯对于俱乐部来说。

那家伙整天再说切尔西这个，切尔西那个，真让我厌烦我们可是从来没说过切尔西主场胜出，不畏艰难获得耀眼胜利他们”12月，切尔西在与阿森纳的本赛季第二场交锋再次胜出后，心满意足的穆里尼奥在圣诞节来临之际竟向温格“示好”，对之前的言论感到后悔不过，足球场上首先要用脚来说话两胜对手让葡萄牙人满足，但他绝不会这么容易卖乖，从拒绝握手，到不那。

利物浦多次在杯赛上打赢切尔西，像2006年足总杯4强以21击败切尔西，最后亦夺得冠军在联赛方面，切尔西自若泽·穆里尼奥成为主教练后则压倒性击败利物浦，在过去三届的对赛战绩是5胜0和1败，更曾在客场14大胜利物浦由于利物浦一直都未能在联赛反压切尔西，故当利物浦在杯赛赢切尔西时，普遍的利物浦球迷都感到非常兴奋。

12月29日，主场对富勒姆，切尔西在比赛中落後，随後布拉尼斯拉夫·伊万诺维奇换下了费雷拉，布拉尼斯拉夫·伊万诺维奇的传中帮助德罗巴扳平比分，最后蓝军以21胜出 在12月6场联赛中，布拉尼斯拉夫·伊万诺维奇为切尔西奉献3次助攻并制造1个点球，布拉尼斯拉夫·伊万诺维奇的发挥是保证切尔西仍然占据积分榜首位的重要因素。

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